>>149
なんでTaskの中でTask作ってんの？
継続タスクにしたいなら、ContinueWithでつなげれば良いだろう。
あと、そのケースなら Task.Factory.StartNewじゃなくて Task.Runを使ったほうがすっきりするだろう。
ちなみにTaskのDispose()は、無理に呼ぶ必要はない。むしろ無闇に呼び出したらタイミングによっては、厄介なことになる。

>>158
CancellationTokenSourceは、一度限り、再度使いたいならCancellationTokenSourceを作り直すしかない。
キャンセルされてたら、tokenSource.Token.ThrowIfCancellationRequested()が例外を吐いて強制終了するだけなんで
ボタンが復帰しないのは当然のこと。