ウィンドウハンドルとはMainWindowHandleのことですよね？
リストボックスに会話開いてる分だけウィンドウのタイトルを列挙し
それをダブルクリックしてフォアグラウンドにしてSendKeys.send()を
同時にしたいので
メインウィンドウだけ取ってくる方法じゃ不可能な気がするのですが。