「どちらの小切手の金額が大きいかわからないので、
Aの小切手の方が大きい確率は1/2であり」
が根拠薄弱なのかな

コインを投げたときに表の出る確率が1/2とか言うのも
表裏があって、殆ど条件が同じだから、ということで
人間が勝手にそう仮定しているに過ぎないからね

この場合、確率が定義出来て、かつ損得無しである為には、
Bの封筒の小切手に入っている金額が5000円である確率は2/3で無ければならないが
そんな馬鹿な演繹もありえない
でもこのケースで「（合理的な）確率が定義出来ない」とするのも
定義出来ないことのもっと積極的な理由が必要だと思うけどね