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移調して歌いたいというのは、あくまで歌い手側の事情だろ？
移調して弾いてもらいたいのであれば最低限、移調譜を渡すのが筋じゃないのか？
伴奏者の「その場で移調して弾くスキルがあるかどうか」とは関係なしにね。
たとえば君、「逆立ちをして歌を歌う」としたら、自分の実力をフルに出せるかい？
伴奏者に「その場で移調して弾いてもらう」という事は、
歌い手に「逆立ちして歌ってもらう」のと同じような「手枷足枷をかける」ことではないかな？
これはレッスン伴奏や普段の練習の伴奏ではなく、コンサートなどの本番を前提とした話なのだが、
レッスン伴奏や練習伴奏に対する姿勢もこれに準じると私は思う。

無論、その場での移調を気軽に応じてくれる伴奏者が歌い手にとって有難い存在であることは事実。
でも、それなら尚更のこと、伴奏者の好意の上にあぐらをかくようなことは慎んだ方が良いと思う。