何が言いたいのかよく分からないが自分は曲自体はitunesで管理しててD&Dで転送してるけど
プレイリストもm3uでエクスポートしてD&Dすれば普通に使えるし
flacはそれとは別に転送してる
flacを含むプレイリストが作りたいならMedia Goを使えばいい