漏れも普通に出来てるなぁ。一応漏れのレジストリもさらしておくね。
関連付けから書き換えたのとはftypeなんかがちょっと違うけどね。
Windows Registry Editor Version 5.00

[HKEY_CLASSES_ROOT\.mkv]
@="mkvfile"
"Content Type"="video/mkv"
"PerceivedType"="video"

[HKEY_CLASSES_ROOT\mkvfile]
@="ビデオ クリップ"
"EditFlags"=dword:00000000
"BrowserFlags"=dword:00000008

[HKEY_CLASSES_ROOT\mkvfile\DefaultIcon]
@="C:\\Program Files\\Windows Media Player\\wmplayer.exe,-120"

[HKEY_CLASSES_ROOT\mkvfile\shell]
@="play"

[HKEY_CLASSES_ROOT\mkvfile\shell\open]
@="開く(&O)"
"LegacyDisable"=""

[HKEY_CLASSES_ROOT\mkvfile\shell\open\command]
@="C:\\Program Files\\Windows Media Player\\wmplayer.exe /Open \"%L\""

[HKEY_CLASSES_ROOT\mkvfile\shell\play]
@="再生(&P)"

[HKEY_CLASSES_ROOT\mkvfile\shell\play\command]
@="C:\\Program Files\\Windows Media Player\\wmplayer.exe /Play \"%L\""