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思い切って一度言ってみたら？　ストレートに「金返せ」じゃなくて、
「お金のことだからあまりしつこく話題に出すのもどうかと思って
しばらく様子を見てたけど、もう半年になるし、あのライブの料金そろそろ返してくれないだろうか」
みたいな感じで、やんわりと。
それでもズルズル言い訳して返そうとしないなら、
友情崩壊覚悟でキツく言うか、友情存続のために泣き寝入りするか選ぶしかない。

その友達に限らず、金にルーズな人に対しては、
最初から金を渡さないようにして自衛した方がいいと思うよ。
何度怒られても反省しない・治らない人が多いから。