>>572
　実際のSortは TStringList.CustomSort ; virtual で行われています
　で、内部では
private TStringList . QuickSort が呼ばれます。
　　名前の通りクイックソートで、再帰的に呼ばれます
　　このクイックソートは工夫もなにもしない普通のクイックソートなのでデータの並び方に
　　よりスタックを大量に消費しても不思議ではありません

安全な対策としては
　TStringListを継承してStringList.CustomSort ; を自作のソートに置き換えるしかないでしょう