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waveOutGetPositionで取得した値と追加したバッファのデータサイズ合計の差分で
ある程度はわかるけど・・精度はイマイチ。あるいは再生終了フラグのたったとき、
その次に追加してあったバッファが再生開始されたということでどうでしょう。