助動詞は二義性に注目すると分かりやすいＹＯ！
慣れないうちはあまり意識する必要はないと思われ。
文脈からも推測できるので緊張する必要はない。

【意志的】
can: できる
cannot: できない
may: してよい
must: ねばならない

【無意志的】
can: ありうる
cannot: のはずがない
may: かもしれない
must: にちがいない

助動詞の過去形には仮定的意味が含まれる。
would: 不継続的な過去の習慣(よく〜したものだ)
used to: 継続的な過去の習慣
(よく〜したものだ。継続的なので現在との比較の意味もある)

would,might,could は will,may,can の過去形であり、
仮定的であることを思い出せばすぐに分かりますね。