PlugIn関係まじめに調べた事ないんですが、、、

Webの「サーバ・プッシュ」や、メールの添付ファイルで使われる、
「MIMEマルチパート」という形式を使えば、
MIMEタイプやファイル名を個別に指定した
複数のファイルを送る事ができる。

例えばこんな感じ:
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Content-type: multipart/mixed; boundary="(^^;)"

--(^^;)
Content-type: image/gif; name="がぞー.gif"
Content-Disposition: inline; filename="C:\がぞー.gif"

gifのバイナリー・イメージ
--(^^;)
Content-type: text/html; name="てきすと.txt"
Content-Disposition: inline; filename="C:\てきすと.txt"

がぞー.gifを送りましたので見れ。
--(^^;)--
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んで、PlugInが MIMEマルチパートを解釈できるかどうかとか、
送付した複数ファイル内(例:html)で相互参照をしたい時どうするか、
というあたりは、PlugInを詳しく調べてみないとわからないYO!