メインサービスのアプリとかで、アップデートをし続けることを考えていて、保守コストがどのみち継続的に出ていくのがわかっていればSwift
逆に請負のアプリなんかで次回の発注次第で大規模なアップデートするかしないか決まる、みたいなのだったらObjective-Cがいいんじゃないの?
要は言語仕様が変更されるかもしれないコストと実装そのもののコストの差を比較してどっちが低くなるかだと思うから
お客さんにとっては言語の仕様が変わったので今回は軽微なアップデートですが工数が余計にかかりますというのは納得ができないだろうしね。