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はじめて読む8086とはじめて読むＭASMを読んでから、再チャレンジ。
余力があれば、はじめて読む486やインテルのディベロッパーマニュアルを読む。
後は、ollydbg、idapro、windbg等のソフトの使い方を覚えていけば良いかと。参考になるサイトはDigital Travesiaかな。