Git初心者で、使い方が分からない部分が多くあります。答えていただけると嬉しいです。

GitにアップロードするためのツールとしてTortoiseGitを使っているのですが、
最初にアップロードする(プッシュする)のはいいとして、
ローカルの中身を更新した際、プッシュしてもオンライン上で全く同じ状態にはならず困っています。
具体的には、オンライン上で「ファイルA・ファイルB」、ローカル上で「ファイルA・ファイルC」とあった場合、
プッシュするとオンライン上で「ファイルA・ファイルB・ファイルC」となって、ファイルBが削除されないのです。
いちいちブラウザ上で手動で削除するのが面倒なのですが、何か上手い方法はあるのでしょうか。

また、各種Gitツールを使わず、ブラウザからレポジトリに直接ファイルをアップロードすることはできるのでしょうか？