たのしいRuby読んで
物足りない、複雑なことがしたいと感じてから
他の本に手を出した方が良いと思うけどね

まず
http://dotinstall.com/lessons

で

1.楽しいRuby
2.レシピブックor逆引き
3.作りながら学ぶRuby
3.5 リーダブルコーディング
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↑　とりあえず動くコードをたくさん作る

↓　生産性の高いコードを目指す、
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4.Rubyによるデザインパターン
5.UML
6.Git
or
進みたい分野の専門知識