>>16
RubyDevKitでsoをコンパイルできるgemならいいけど、ものによってはコンパイル済みのsoを配布してたりするので、そういうのは32bitの方がいいかも。
つーわけで、答えは両方入れろ。
64bitの広大なメモリ空間を使いたいこともあるかもしれん。

そうそう、まだ2.2.1はmingwに対応できてないgemがあるので、2.0で様子みとくのがいいかも。
2.0は2.0でなんか挙動がおかしかったりするけど。

そもそも、さんざん言われてるけど、WindowsでRubyを使うのが苦行。
最近のバージョンは特にWindowsでろくにテストされてないかんじだし。
1.8から1.9のときは、開発期間が長かったこともあって、非互換は多くても、糞みたいなバグに悩んだりしなかったかったんだけどなー。