> コマンド叩いてすぐに処理結果が欲しいコマンドツールの類いだとrequireすると遅くならない？

いや、requireの実行時間が問題になるようなRubyアプリケーションは、ほとんど存在しない
もしアプリケーションの起動時間が気になるほど遅いのであれば、まず性能測定をすべき
多くの状況下では require 以外の処理、たとえばサーバへの接続待ちや
大量のデータファイル読み込み等がボトルネックになっているはず

> http_server -versionってバージョン表示させるだけでspec.add_dependencyのgemを全部requireしてるのですか？

そうだよ、実行時に必須なライブラリはサーバ起動時にすべてrequireする
逆に、必須ではなく条件に応じて必要になるライブラリは spec.add_dependency せず、
サーバ起動後に特定の「条件にマッチした場合」に require する
たとえばプラグインのようなオプション・ライブラリは、設定ファイルで指定された場合、
あるいはプラグイン・ディレクトリにライブラリが存在する場合にだけ require する