言語の使いやすさより、リファレンスやサンプルの使いやすさが大事だと思うわ。
俺にとっては言語のポリシーが帰納的に分かるってことが、使いやすい言語だから。

やりたいこと→リファレンス・サンプル漁る→作る→改変→改変→理解。
全部言語仕様を理解する前にこんな感じで使って行くと思うし。