ASP.NET2.0ってことは.NET Frameworkも2.0だよな
まずWin8で.NET2.0動くのか？
あとWin8でIISは（ライセンスの問題は別として）フル機能で動くのか？

自分が満足してやってるなら一人で全部やればいいさ
不満があるのに全部やってるなら、仕事のやり方を知らない馬鹿だな