>>975
Windowsでやる、と言う前提があるとして。

Visual StudioはExpress版が無料で入手可能なので、GUIや処理速度に拘るならコレ。
手軽さ重視ならWSHでJavaScript(JScript)が使えるが、GUIや処理速度は微妙。
HTAを使えばHTMLでGUIを定義できるが、ここまで行くとIEの泥沼感が酷くなる。
Javaはクロスプラットフォームで書けてGUIも書けるが肝心のGUIの出来が微妙。
HSPみたいなスクリプト環境もあるがメインターゲットが量産ゲームとかで微妙。
CygwinやMinGWなんかを使ってもGUIプログラムを書けるが移植物の微妙さ有り。
GUIをターゲットとしないなら色々な言語環境を導入できるがひたすらコンソール。

開発環境の導入コストはWSHが一番低い(特に何も要らない)。