>>6
var group1 = new ToolStripMenuItem[]{ item11, item12,.. };
var group2 = new ToolStripMenuItem[]{ item21, item22,.. };
...

みたいに配列を持っといて

private void dropDown_ItemClicked( object sender, ToolStripItemClickedEventArgs e )
{
　if( group1.Contains( e.ClickedItem ) )
　{
　　...
　}
　else if( group2.Contains( e.ClickedItem ) )
　{
　　...
　}
}

ってやるとか。