フィールドがTEXTなのか、、、
日付になおして比較するのがいいけど、そもそも元をdate型とかtime型に
できいのかな。あと文字列のままなら前ゼロ入れるとかさ。

replace使えるバージョン?なら
SELECT * FROM TestTable ORDER BY datetime(replace(DATE, '/', '-'), TIME)
とか。逆順ならDESCつけて。SQL標準の日付は2013-06-06とか-区切りだからね。