例えばstaticでDrawableを保持していたとします。
そのDrawableはビューにアタッチして表示しているとします。

Drawableはcallbackでビューへの参照を保持しています。そのビューはContextへの参照を保持しています
そこでオリエンテーションの変更他でアクティビティが破棄→再生し、Contextが新生されたとします。

その場合
staticなDrawavleが参照しているcontextとアクティビティのconextは別のインスタンスなので、リークが発生しています

これはもっとも簡単なケースの一つです。