webviewで表示した物は勝手にキャッシュされるみたいだけど
そのキャシュに含まれてた画像をURLで指定して保存しようとすると
動作的にキャッシュの方から保存しにいってるのかな?
ただ、回線切断したら保存は失敗する。

おかしいのがあきらかにネットも繋がってURLも正しいのに保存ができないときがある。
キャシュの方から保存しにいってるのだとしたら
何かの動作でキャッシュのファイル名が変ってアクセスできなくなってるとか。

つまりその画像(http://hoge.jp/hoge.jpg)はキャッシュにありアドレスは
キャッシュフォルダのhogehegeファイルというデータがあるのだが、
実際にはhogehege2ファイルという名前になってしまってアクセスに失敗する。
キャッシュを見に行く選択になったのでネットにはアクセスしない。
ゆえにネットも繋がってURLも正しいのに保存ができない。

この推理あってる?