TCPの中の人が何を何度再送してようと、それはアプリから見えない水面下のことなので、気にする必要ない
100バイト送ったなら100バイト届くし、その間にポートが変わるようなことはない

TCPの中の人がギブアップするようなトラブルが起きたら、切断されてエラーになる
そのようなエラーが起きたときは、自動的に接続が貼り直されることはないし、自動的に別のポートから続きが送られることもない