チェックボックスでは、ないけどCheckedListBoxコントロールを継承して
Enumの列挙値を編集するコントロール。
データバインドするときは、Valueプロパティ指定しておけば、連動できるはず。

http://pastebin.com/6dvePwbS

まあ、これが良いやり方かどうかは、わからないけど。
何かスマートじゃない気もする（・・