>>150
WinFormsならControlPaint.DrawButtonなんかで通常のボタンは描けるので
Matrixとか使って回転させれば表示はできる

が、描けるだけじゃ押した時の判定がどうにもならない
その辺はカバーされていない
ユーザーコントロールの作成方法と座標の変換を調べてやってくれ
たぶん初心者だと1ヶ月掛かるか終わらないのどちらか

WPFだとLayoutTransformを設定するだけで回転する
代わりに糞重い

>>155
Shownイベントとかねえか