そもそも今年のPCの夏モデルはほとんどが64bitOSオンリー。
64bit環境移行はスムーズに行くことは確実。32bitアプリもふつうに動く。

移行できないのは64bit開発。windowsでは64bitアプリは32bitDLL呼べないからな。
.netでプラットフォームをanycpuなんてしてると落ちる場合が多々あり。
unixではこういう馬鹿な問題は起きない。