いまさらだけど、Win7でのTortoiseSVNで右ドラッグが効かない件の
原因が分かった

エクスプローラに /root オプションをつけて起動したフォルダ以下では
右ドラッグが効かないようだ
俺はいつもプロジェクト毎で /root をつけてエクスプローラを起動して
るからこのおかげで全然出来なくなってた