＞リストボックスに表示されてる複数のファイルを関連付けされてる
アプリで開きキー操作を送ること

複数選択した項目を取りだす方法はわかってるの？
関連付けされたアプリを起動する方法がわからないの？
開いたアプリにキー操作を送る方法がわからないの？

どれよ