メールは tmail を使用する必要は必ずしもない
これだと rubygems と tmail が不要になる
cgi ライブラリも使用してないようなので外した
これで駄目な場合は…

#!/Ruby/bin/ruby.exe
# -*- coding: utf-8 -*-.
require "net/smtp"

from = "[email protected]"
to = "[email protected]"
mail_body = <<EOM
Date: Fri, 1 Apr 2011 10:03:27 +0900
From: #{from}
To: #{to}
Subject: test title
Mime-Version: 1.0
Content-Type: text/plain; charset=iso-2022-jp

test body
EOM
Net::SMTP.start("foo.bar.jp", 25, "localhost.localdomain", user, pass, "login"){|smtp|
smtp.send_mail(mail_body, from, to)
}
print "Content-Type: text/html\n\n"
print "<html>OK</html>"

というか外部にSMTP接続してるのね
Net::SMTP ってなにか警告出すことってあったっけ