ところで
print "Content-Type: text/html\n\n"
って\nだけでいいの？
\r\n\r\nじゃないのかな

WindowsでRubyで遊んでるだけの私にはWebサーバーのことはよくわからんけど
OSとかWebサーバーが何なのかとか、手元にサーバーがあるのかとか
サーバーの環境をもっと詳しく書かないとアドバイスしにくいんじゃないのかな