回答してくれた方、丁寧にありがとうございました。よく分かりました。

#{うめこみ} と puts "string" + 1
を比較するのではなく、
#{うめこみ} と "string" + 1
を比較しないと駄目、というところで氷解しました。
確かに"string" + 1 だけでは何に変換すべきか分からないですね。

ただWebプログラミングの場合、
フォームから送られてきた値とか
DBから取り出した値とか
型がstrだかnumだか気にするのが面倒で
型を自動変換してくれない言語ではちょくちょくエラーになったりしますね。
まぁ予期しない型に勝手に変換して気付かぬバグが紛れ込むよりは良いのかなやっぱり。