「É」とかアキュート・アクセントがあるファイル名で見つけたんだが、

Dir.chdir(test_path) ;Dir.glob("*").{|x| p File.exist?(x) }
Dir.entries(test_path){x| p File.exist?(x) }

こんな感じで、テストしてみれば Dir.entries の値が化けているのが判ると思う。