こんな感じ?

1. 検索ソフトの初回起動時にのみ以下の動作をさせる
 - OS のバージョンを調べる
 - OS のバージョンごとに特定のフォルダに検索を掛ける
 - 検索はスレッドを立てて水面下で行う
 - 見つかったら設定ファイルかなにかにそのパスを保存しておく

2. 検索ソフトの起動時に以下の動作をさせる
 - 設定ファイルから 2chlog.txt のパスを取得する
 - ファイルがないか、設定ファイルにその記述がなかったらユーザに通知するメッセージボックスを表示してお伺いを立てる
 - ユーザが「検索」を選択したら 1 の動作をさせる