イベントについて教えてください。

イベントハンドラを複数登録した場合の実行順は未定義だと思います。
という事はカスタムコントロールではイベント拾っちゃダメですか？

例えば
TextBoxを継承し、Validatingイベントで大文字小文字、全角文字の有無、
文字数などの情報を自身のPublicプロパティにセットする
(利用者側がValidating時に判断材料として使う。)
という設計もダメですよね

OnValidating使えという話だとは思いますが、
グリッドの列やタブページ等、それが通用しないコントロールもあると思いまして。