http://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/system.drawing.drawing2d.fillmode%28VS.80%29.aspx
>Winding モードでは、交差部分ごとにパス セグメントの向きを考慮します。
>時計回りで交差部分ごとに 1 を加算し、反時計回りで交差部分ごとに 1 を減算します。
>結果が 0 でない場合、その点は塗りつぶし領域またはクリップ領域の内側と見なされます。
>0 の場合、その点は塗りつぶし領域またはクリップ領域の外側にあります。
>図形が時計回りか反時計回りかは、その図形のセグメントの描画順序で決まります。

ということだそうだ