//using System.Drawing.Drawing2D;

Graphics g = pictureBox1.CreateGraphics();
GraphicsPath GP = new GraphicsPath();

GP.AddString("□", new FontFamily("MS UI Gothic"), (int)FontStyle.Regular, 100.0f, new Point(100, 0), new StringFormat());
GP.AddRectangle(new Rectangle(20, 20, 60, 60));
GP.AddRectangle(new Rectangle(10, 10, 80, 80));
GP.FillMode = FillMode.Winding;
g.FillPath(Brushes.Black, GP);
//g.DrawPath(Pens.Black, GP);

こんな感じ。
パスで自由に図形描けるようにしていて、
Windingモードでも塗りつぶされない図形は何が違うのか知りたかったのです