>>75
ほかの人のアドバイスと被る部分もあるが

まずは、Rubyで簡単なCGIスクリプトを作るといい
内容はHelloWorldレベル（簡単なメッセージ表示くらい）で十分だ
作り方は検索したらいくらでも出てくるし、>>94のアドバイスも参考になる

ブラウザ上からそのCGIスクリプトにアクセスして、画面表示ができたら
AjaxでそのCGIスクリプトにアクセスして
CGIの出力を持ってくる（JavaScript側で出力を受け取る）ところまでやる

ここまでできれば、後は応用でなんとかなると思う