【バージョンに関するよくある流れ】

Ruby 1.8.5（非安定板）→ Ruby 1.8.6（旧安定版、長期政権）→ Ruby 1.8.7（超お勧め）
Ruby 1.9.0（旧開発版）→ Ruby 1.9.1（旧1.9系列安定版）→ Ruby 1.9.2（1.9系最新安定版）

実のところ、よくできた教科書またはトラブル時に聞き倒せる師匠がいるなら 1.9.2 から入っても特に問題はない
1.9.2ユーザーの場合は「1.9.2使ってます」と断った上で質問してほしい由

【Windows版に関するよくある疑問】

初心者の人はとりあえず ActiveScriptRuby の 1.8.7 使っておけば間違いない（mswin32）
ttp://www.artonx.org/data/asr/
の題字のでかい 「ActiveScriptRuby 1.8.7(pなんとか) with-winsock2 tcl-stub」

マニュアルはWebで見ることもできるが手元にあると便利、1.8.7 の HTML ヘルプ版が
ttp://www.ruby-lang.org/ja/documentation/
の「Rubyリファレンスマニュアル刷新計画 chm版 1.8.7用」

夢のお告げ等、何かの間違いで Ruby の知識がない初心者時代から 1.9.2 を使いたいマゾい人は
ttp://www.artonx.org/data/asr/ の「Ruby-1.9.2-p数字 Microsoft Installter Package」

「Windows版Ruby」として紹介されることのある以下の「RubyInstaller」は
これ特有のトラブルの修復知識が必要なので今のところは初心者には勧めない（mingw32）
ttp://rubyinstaller.org/
このトラブルを回避できるようになったら初級者脱出かも