>=> "ruby 1.8.7 (2010-01-10 patchlevel 249) [i386-mswin32]\n"
>お使いのバージョンの直後のp250で修正されてる。
よく見たら一年前のバイナリ…

irb(main):008:0> RUBY_DESCRIPTION
=> "ruby 1.8.7 (2010-12-23 patchlevel 330) [i386-mswin32]"
に変えてみたところ症状は変わらず。

s="【1】"
を左から順番に打つと問題なく入力でき
s="【】"
と打ってからカーソルを戻して1を入れると
irb(main):006:0> s=" y 1z"
=> "【・z"
irb(main):007:0> puts s
【・z
のように崩れるみたいです。

窓の設定で関係ありそうなのはこれくらいですかね。
現在のコードページ
932(ANSI/OEM - 日本語 Shift-JIS)

とりあえず余所で打ってコピペすれば先に進められそうなので解決？しました。
ありがとうございます。