Ruby の中で完結する場合は、最初から最後まで '/' だけでよい
ただし、mswin/mingw の場合は、'\\' が引数に入っていてもたいていディレクトリ区切りだとみなす

system のように外部シェルを起動するタイプの場合は、
「シェルがそのまま解釈できる文字列」でなければならない
つまり、「2つ上のディレクトリ内容を表示する」場合は
system('ls ../../') か system('dir ..\\..\\') だ

Dir.glob の引数は Ruby パスでもシェル渡し文字列でもない独自規則なので、
それに合った記述を行わなければならない
パス区切りは '/' なので、mswin/mingw でも linux/mac でも '/' で書く
余談だが、ディレクトリを「上らせ」ようとして '../..' というような記述をしても Dir.glob ではそもそも動作しない

で、「二つ上に移動する外部system用引数」をどうやって記述するのがベストかというと、
FIle.join('..', '..') だと思う
これは実行環境が mswin/mingw などの場合は '\\' で、それ以外では '/' で引数を連結する
「Linuxで実行中だけどWindows用のパス区切り文字列が欲しいなあ」という場合は
自力で '../hoge/fuga'.split(/\//).join('\\') したりしろ