イミディエイトウィンドウではなくて出力ウィンドウではないんだろうか？
イミディエイトなら自分で出してるだけの気がする。

それはさておき、別にでないんだけどなぁ…
それって出力ウィンドウの右クリックで例外メッセージを表示しないようにしてただけとかそういう問題じゃなくて?

とりあえずソース

private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
{　
try
{
string text = "";
int res;　
if (!int.TryParse(text, out res)) res = -1;
System.Diagnostics.Debug.WriteLine(res);

}
catch (Exception ex)
{
System.Diagnostics.Debug.WriteLine(ex.Message);　
}
　
}