Web系は、.NET(C#、ASP.NET、IIS、SQL Server)と、
Java系(GWT、jQuery、Apache、MySQL、Apache Derby)の、
2大勢力に収束されている最中。だからリスクヘッジでWindowsを選ぶのが定石。
XAMPPがあるご時世、環境構築ごときで仮想化なんか必要ないし。

スマホでもmono touch、jQtouchとかあるし、全体的な流れとして、
.NETとJavaに収束されつつある。