結局、こんな方法でやってみました。

サブスレッドを作成して、SendKeysを使って「Enter」を押す準備をする。
メインスレッドで、invokeMember("Click")でボタンを押す。
サブスレッドが、勝手にボタンを押す。
先に進む。

これでなんとか進めましたが、残念なことにメインウィンドウがActiveになっていないとボタンが押せないっていう…
アクティブじゃなくても、ボタンを押せるようにしないと裏に置いて置けないじゃないか…
誰か教えてくださいorz

Windows XP SP3
VB 2010 Express