Windows で Ruby を使う初心者はとりあえず ActiveScriptRuby の 1.8.7 をインストールして慣れろ
OneClickInstaller は単に古すぎ、RubyInstaller は MinGW32 版で現状扱い怪しい、cygwin 版は cygwin マニア専用
IDE のお勧めは特にない（せいぜい汎用のEclipseかNetBeans）、RDE は古くて独自すぎで Ruby に慣れた人向け

■ Windows でとにかく迷いたくない普通の人 … ActiveScriptRuby 1.8.7
ttp://arton.hp.infoseek.co.jp/indexj.html
　の題字のでかい 「ActiveScriptRuby 1.8.7(p249) with-winsock2 tcl-stub」

　マニュアルはWebで見ることもできるが手元にあると便利、1.8.7 の HTML ヘルプ版が
ttp://www.ruby-lang.org/ja/documentation/
　の「Rubyリファレンスマニュアル刷新計画 chm版 1.8.7用」

　夢のお告げ等、何かの間違いで Ruby の知識がないうちから 1.9.1 を使って苦しみたいマゾい人は
ttp://www.artonx.org/data/asr/ の「Ruby-1.9.1-p数字 Microsoft Installter Package」