guess_encoding()使ってるみたいだから、guessに失敗したら中断（現行コードのまま）でえーんでないの？
そもそも -T の精度も疑わしいし、ましてやWindows環境だとマジックナンバー照合による判定は無理なんでは？

判定精度を上げたいなら
use Encode::Guess qw/euc-jp shiftjis iso-2022-jp/;
　　↓
use Encode::Guess qw/euc-jp shiftjis iso-2022-jp cp932/;