>>70
まず環境ですが、Windows XP + インストーラ版(Python 2.5) と、
Linux(Gentoo) + 標準のPythonのバージョンを2.6にして使用 + Portage(パッケージ管理ソフト)で入れたbzr 2.1.0 と、
2.5 で試すために取ってきた bzr-2.1.0.tar.gz (python2.5 bzr ... のように使う)
で試しています。proxy はどちらも環境変数で指定しています。

import _ssl ならこちらの Python2.5 の環境でも通るようです。

Python 2.6 にて、https+urllib:// を使ったところ認証は通るようになりました。
どうやらここはPythonのバージョンではなくpycurlっぽいですね。
当初の問題の 1 つである「認証が通らない」はurllibを使えばとりあえず何とかなりそうです。

ちなみに、https+pycurl://ユーザ名@サーバ/ で接続したところ、Traceback を伴うエラーが出ました。
以下ログです。接続先ホスト名とユーザ名は変更してあります。
ユーザ名指定なし: http://pastebin.com/NLNQbPqL
ユーザ名指定あり: http://pastebin.com/RwDMkkWR

もう 1 つの問題の、proxy + https 環境下で「ブランチが存在しない」正確には以下のエラー
bzr: ERROR: Not a branch: "https://..."
(ブランチが存在しない ではなく ブランチではない でした)
これは Linux + Python2.6 + urllib では問題なく通りましたが、
python2.5 + urllib だと Linux でも Windows でも Not a branch になりました。

Windows: http://pastebin.com/CFas9cXP
Linux: http://pastebin.com/HBPwjiR8

あと関係ないかも知れませんが、Digest認証のパスワードは、どうせ authentication.conf に
書かないといけないからと思い自動生成した 128 文字の英数字から成るパスワードを使っています。