自作クラスのプロパティと別クラスのインスタンスを結びつけて辞書的に運用するにはどうすればいいでしょうか?

いくつかのプロパティを持たせたデータ保持用のクラスのプロパティを変更すると
予め登録したイベントハンドラが呼び出され、プロパティごとに結びつけたToolStripMenuItemのEnabledやCheckedを変更するような仕組みです。
それぞれの変更を結びつけるコードを記述するしかないんでしょうか?