Python と Ruby ってだいたい似たような立ち位置で、大きい生産性の違いが無い
Ruby の方がハック的な書き方がしやすい分、書くのはRubyが速く、読むのはPythonの方が速い。トータルで一緒くらい

速度も Ruby 1.9 で Python と同等かちょっと Ruby の方が速くなるくらいで50歩100歩。

でも、実際に利用されている場所がPythonの方が圧倒的に広い。
GAEもPythonの方が1年早かったし、GangliaのモジュールもPythonだし、SubversionとかlibxmlやwxWidgetsなんかも
Python binding の方が公式に近くて Ruby はサードパーティが後から対応させる感じ。
OOo をはじめとしてPythonでマクロを書けるアプリもたくさんある。
バージョン管理システムやDropboxみたいに一般的なPythonアプリもどんどん出てきている。

Python の方が一般的にインフラとして利用されていて、Rubyは一定層のファンができた
けどまだまだPythonの世界の広さには敵わない。